Kimia Organik Metana, Alkena, Alkuna

KIMIA ORGANIK

METANA, ALKENA, DAN ALKUNA

 

DISUSUN OLEH : DITA MIRANDA

NIM : 03031181320082

KELAS : 1B

TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013/2014

METANA

Metana adalah hidrokarbon paling sederhana yang berbentuk gas dengan rumus kimia CH4. Metana murni tidak berbau, tapi jika digunakan untuk keperluan komersial, biasanya ditambahkan sedikit bau belerang untuk mendeteksi kebocoran yang mungkin terjadi.

Sebagai komponen utama gas alam, metana adalah sumber bahan bakar utama. Pembakaran satu molekul metana dengan oksigen akan melepaskan satu molekul CO2 (karbondioksida) dan dua molekul H2O (air):

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Metana merupakan gas pada suhu normal dan tekanan , metana sulit untuk mengangkut dari sumbernya. Hal ini umumnya diangkut dalam jumlah besar oleh pipa dalam bentuk gas alam, atau operator LNG dalam bentuk cair yang; beberapa negara mengangkutnya dengan truk.
Metana ditemukan dan diisolasi oleh Alessandro Volta antara 1776 dan 1778 ketika mempelajari gas rawa dari Danau Maggiore .
Metana adalah relatif ampuh gas rumah kaca . Dibandingkan dengan karbon dioksida , ia memiliki tinggi potensi pemanasan global dari 72 (dihitung selama periode 20 tahun) atau 25 (untuk jangka waktu 100 tahun). Ia memiliki seumur hidup bersih sekitar 10 tahun, dan terutama dihapus oleh reaksi dengan radikal hidroksil di atmosfer, menghasilkan karbon dioksida dan air.
Metana juga mempengaruhi degradasi lapisan ozon .
Fraksi mol metana di atmosfer bumi pada tahun 1998 adalah 1745 nmol / mol (bagian per miliar, ppb), naik dari 700 nmol / mol tahun 1750. Pada tahun 2008, bagaimanapun, tingkat metana global, yang tinggal sebagian besar datar sejak tahun 1998, meningkat menjadi 1.800 nmol / mol. Pada tahun 2010, tingkat metana di Arktik diukur pada 1850 nmol / mol, ilmuwan tingkat digambarkan sebagai lebih tinggi dari pada setiap saat dalam 400.000 tahun sebelumnya. Secara historis, metana konsentrasi di atmosfer dunia telah berkisar antara 300 dan 400 nmol / mol selama periode glasial umumnya dikenal sebagai zaman es , dan antara 600 sampai 700 nmol / mol selama hangat interglasial periode.
Selain itu, ada sejumlah (tapi tidak diketahui) besar metana di clathrates metana di lantai laut. Bumi kerak mengandung metana dalam jumlah besar. Sejumlah besar metana diproduksi anaerobik oleh metanogenesis . Sumber-sumber lain termasuk gunung berapi lumpur , yang dihubungkan dengan kesalahan geologi dalam; TPA , dan peternakan (terutama ruminansia ) dari fermentasi enterik .
 Sifat-Sifat MetanaMetana merupakan komponen utama gas alam, sekitar 87% volume. Pada suhu kamar dan tekanan standar , metana adalah gas tidak berwarna, tidak berbau; bau akrab gas alam seperti yang digunakan di rumah adalah ukuran keselamatan dicapai dengan penambahan bau , sering methanethiol atau ethanethiol . Metana memiliki titik didih -161 ° C (-257,8 ° F ) pada tekanan satu atmosfer . Sebagai gas itu mudah terbakar hanya sedikit rentang konsentrasi (5-15%) di udara. Metana cair tidak membakar kecuali mengalami tekanan tinggi (biasanya 4-5 atmosfer).
Sifat Fisik :- Rumus molekul : CH4- Berat molekul : 16 g/mol- Titik leleh : -182 °C- Titik didih : -162 °C- Densitas : 0.423 g/cm3- Fase pada 250 °C : gas Sifat Kimia :- Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.- Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, Karbondioksida dan uap air.- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.CH4 + Cl2 ⇄CH3Cl + HClSifat lainnya :Metana sangat mudah terbakar. Campuran dari metana dengan udara yang eksplosif dalam kisaran 5-15% volume metana.Metana dapat bereaksi keras atau eksplosif dengan oksidator kuat, seperti oksigen, halogen atau senyawa interhalogen.Pada metana konsentrasi tinggi menyebabkan keadaan sesak nafas

Karakteristik kimia dan ikatan

Metana adalah molekul tetrahedral dengan empat ikatan C-H yang ekuivalen. Struktur elektroniknya dapat dijelaskan dengan 4 ikatan orbital molekul yang dihasilkan dari orbital valensi C dan H yang saling melengkapi. Energi orbital molekul yang kecil dihasilkan dari orbital 2s pada atom karbon yang saling berpasangan dengan orbital 1s dari 4 atom hidrogen.

Pada suhu ruangan dan tekanan standar, metana adalah gas yang tidak berwarna darn tidak berbau. Bau dari metana (yang sengaja dibuat demi alasan keamanan) dihasilkan dari penambahan odoran seperti metanathiol atau etanathiol. Metana mempunyai titik didih −161 °C (−257.8 °F) pada tekanan 1 atmosfer. Sebagai gas, metana hanya mudah terbakar bila konsentrasinya mencapai 5-15% di udara. Metana yang berbentuk cair tidak akan terbakar kecuali diberi tekanan tinggi (4-5 atmosfer).

Reaksi kimia

Reaksi-reaksi utama pada metana adalah pembakaran, pembentukan ulang uap menjadi syngas, dan halogenasi. Secara umum, reaksi metana sulit dikontrol. Oksidasi sebagian menjadi metanol, misalnya, merupakan reaksi yang agak sulit untuk dilakukan karena reaksi kimia yang terjadi tetap membentuk karbon dioksida dan air meskipun jumlah oksigen yang tersedia tidak mencukupi. Enzim metana monooksigenase dapat digunakan untuk memproduksi metanol dari metana, tapi karena jumlahnya yang terbatas maka tidak dapat digunakan dalam reaksi skala industri.

Reaksi asam-basa

Seperti hidrokarbon lainnya, metana adalah asam yang sangat lemah. Nilai pKa-nya pada DMSO diperkirakan 56. Metana tidak dapat dideprotonasi dalam larutan, tapi konjugat basanya dengan metillitium sudah diketahui. Protonasi dari metana dapat dibuat dengan cara mereaksikannya dengan asam super sehingga menghasilkan CH5+, terkadang disebut ion metanium.

Pembakaran

Pada reaksi pembakaran metana, ada beberapa tahap yang dilewati. Hasil awal yang didapat adalah formaldehida (HCHO atau H2CO). Oksidasi formaldehid akan menghasilkan radikal formil (HCO), yang nantinya akan menghasilkan karbon monoksida (CO):

CH4 + O2 → CO + H2 + H2O

H2 akan teroksidasi menjadi H2O dan melepaskan panas. Reaksi ini berlangsung sangat cepat, biasanya bahkan kurang dari satu milisekon.

2 H2 + O2 → 2 H2O

Akhirnya, CO akan teroksidasi dan membentuk CO2 samil melepaskan panas. Reaksi ini berlangsung lebih lambat daripada tahapan yang lainnya, biasanya membutuhkan waktu beberapa milisekon.

2 CO + O2 → 2 CO2

Hasil reaksi akhir dari persamaan diatas adalah:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O (ΔH = −891 kJ/mol (dalam kondisi temperatur dan tekanan standar))

Reaksi dengan halogen

Metana bereaksi dengan halogen maka reaksi kimianya adalah:

CH4 + X2 → CH3X + HX

dimana X adalah atom halogen: fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), atau iodin (I). Mekanisme untuk proses ini dinamakan halogenasi radikal bebas. Reaksi dimulai dengan radikal Cl· menempel pada metana untuk menghasilkan CH3·, keduanya bergabung dan membentuk metil klorida (CH3Cl). Reaksi lainnya akan menghasilkan diklorometana (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), dan karbon tetraklorida (CCl4). Energi yang diperlukan untuk reaksi ini dapat melalui radiasi ultraviolet atau pemanasan.

Penggunaan

Metana digunakan dalam proses industri kimia dan dapat diangkut sebagai cairan yang dibekukan (gas alam cair, atau LNG). Ketika dalam bentuk cairan yang dibekukan, metana akan lebih berat daripada udara karena gas metana yang didinginkan akan mempunyai massa jenis yang lebih besar, . Metana yang berada pada suhu ruangan biasa akan lebih ringan daripada udara. Gas alam, yang sebagian besar adalah metana, biasanya didistribusikan melalui jalur pipa.

Bahan bakar

Metana adalah salah satu bahan bakar yang penting dalam pembangkitan listrik, dengan cara membakarnya dalam gas turbin atau pemanas uap. Jika dibandingkan dengan bahan bakar fosil lainnya, pembakaran metana menghasilkan gas karbon dioksida yang lebih sedikit untuk setiap satuan panas yang dihasilkan. Panas pembakaran yang dihasilkan metana adalah 891 kJ/mol. Jumlah panas ini lebih sedikit dibandingkan dengan bahan bakar hidrokarbon lainnya, tapi jika dilihat rasio antara panas yang dihasilkan dengan massa molekul metana (16 g/mol), maka metana akan menghasilkan panas per satuan massa (55,7 kJ/mol) yang lebih besar daripada hidrokarbon lainnya. Di banyak kota, metana dialirkan melalui pipa ke rumah-rumah dan digunakan untuk pemanas rumah dan kebutuhan memasak. Metana yang dialirkan di rumah ini biasanya dikenal dengan gas alam. Gas alam mempunyai kandungan energi 39 megajoule per meter kubik, atau 1.000 BTU per kaki kubik standar.

Metana dalam bentuk gas alam terkompresi digunakan sebagai bahan bakar kendaraan dan telah terbukti juga sebagai bahan bakar yang lebih ramah lingkungan daripada bahan bakar fosil lain macam bensin dan diesel.

Proses biologi

Di alam, metana diproduksi oleh alam dalam proses yang disebut metanogenesis. Proses yang memiliki beberapa tahap ini digunakan oleh beberapa mikroorganisme sebagai sumber energi. Reaksi bersihnya adalah:

CO2 + 8 H+ + 8 e- → CH4 + 2 H2O

Tahapan akhir dari proses ini dikatalis oleh enzim metil-koenzim M reduktase. Metanogenesis merupakan salah satu bentuk respirasi anaerob yang digunakan oleh organisme yang menempati tempat pembuangan akhir, hewan pemamah biak, dan rayap.

Sampai saat ini belum diketahui dengan pasti apakah beberapa tanaman juga termasuk dalam emisi metana.

Proses industri

Metana dapat diproduksi dengan hidrogenasi karbon dioksida dalam proses Sabatier. Metana juga merupakan hasil samping hidrogenasi karbon monoksida dalam proses Fischer-Tropsch. Teknologi ini dipakai dalam skala industri untuk memproduksi molekul yang rantainya lebih panjang dari metana.

Keamanan

Metana tidak beracun, tapi sangat mudah terbakar dan dapat menimbulkan ledakan apabila bercampur dengan udara. Metana sangat reaktif pada oksidator, halogen, dan beberapa senyawa lain yang mengandung unsur halogen. Metana juga bersifat gas asfiksian dan dapat menggantikan oksigen dalam ruangan tertutup. Asfiksia dapat terjadi apabila konsentrasi oksigen di udara berkurang sampai di bawah 16% volume, karena kebanyakan orang hanya dapat mentoleransi pengurangan kadar oksigen sampai 16% tanpa merasa sakit. Gas metana dapat masuk ke dalam interior sebuah gedung yang dekat dengan tempat pembuangan akhir dan menyebabkan orang didalamnya terpapar metana. Beberapa gedung telah dilengkapi sistem keamanan dibawah basement mereka untuk secara aktif menghisap gas metana ini dan membuangnya keluar gedung.

ALKENA

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap, dengan rumus umum CnH2n

Aturan Penamaan Senyawa Alkena

1.      Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkena.

2.      Hitung jumlah atom C-nya.

3.      Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -ena.

4.      Jika jumlah atom C senyawa alkena lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak paling dekat dengan atom C yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

5.      Jika alkena memiliki cabang, tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua.

6.      Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai lurus.

7.      Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil. 

8.   Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana.

Contoh :

                                              a. etena

                                              b. propena

                                              c. 1-butena

                                              d. 2-butena

3,3-dimetil-1-butena

2-metil-2-butena

Alkena yang Memiliki Ikatan Rangkap Dua Lebih dari Satu

1.      Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti  senyawa tersebut merupakan senyawa alkena.

2.      Hitung jumlah atom C-nya.

3.      Hitung jumlah ikatan rangkap duanya. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diena. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -triena.

4.      Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk. 

5.   Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang seperti penamaan senyawa alkena.

Contoh :

                                                 a. 1,3-pentadiena
                                                 b. 1,3,5-heksatriena
                                                 c. 2-metil-1,3-pentadiena 

Reaksi dalam Alkena

Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah yang menentukan sifat alkena.

Hidrogenasi.
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₃

Halogenasi
Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X₂ membentuk Halo alkana, RX_n. Contoh, propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2-dibromo propana.

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃

Adisi HX

Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX. Adisi ini mengikuti aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil campuran; namun karena jumlahnya tidak sama, Markovnikov membuat suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang diperhatikan. Untuk itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong terhadap elektron maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga daya dorongnya terhadap elektron makin kuat, sehingga atom C pada rantai panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C pendek berkutub negatif. Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion H⁺ dan X^-. H⁺ bergabung dengan atom C^- (berkutub negatif) sedang X^- bergabung dengan atom C⁺ (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr, maka terbentuklah 2-bromo propana.

CH₂=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

Hidrasi

Pada adisi H₂O digunakan katalis asam, misal HA. Seperti halnya adisi HX, maka ion H⁺ bergabung dengan atom C yang berkutub negatif, yaitu rantai C pendek, sedangkan ion OH^- bergabung dengan atom C berkutub positif, yaitu rantai C panjang. Contoh, 2-metil-1-butena direaksikan dengan H₂O menghasilkan 2-metil-2-butanol.

CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-C(CH₃)(OH)-CH₃

ALKUNA

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga dengan rumus umum :
 C_nH_{2n - 2}
Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-)  dan   nama rantai induk.
5. Untuk alkuna bercabang :
    1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan  senyawa alkuna.
    2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C 
         terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
    3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang  terikat ikatan rangkap tiga.
    4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
    5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
    6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.
  Contoh :

                                     a. 3-metil-1-butuna
                                     b. 4-etil-2-heptuna
                                     c. 2,2-dimetil-3-heptuna

jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap 3, maka ikuti contoh berikut : 

                                            a. 1,3-pentadiuna
                                            b. 1,3,5-heptatriuna
                                            c. 5-metil-1,3-heptadiuna

KEISOMERAN

Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau lebih senyawa hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki struktur molekul yang berbeda. Struktur-struktur molekul yang berbeda tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer. Terdapat 4 jenis isomer, yaitu isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi, dan isomer geometri. Isomer rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.

ISOMER STRUKTUR
Khusus kalian yang berada di kelas X, kajian isomer dibatasi pada isomer struktur saja. Untuk isomer posisi, isomer fungsi dan isomer geometri akan dikaji di kelas XII.

Misalnya senyawa alkana dengan rumus kimia C5H12 memiliki 3 isomer masing-masing :

n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

Untuk kelompok senyawa alkena, dengan jumlah atom C5 memiliki isomer :

1-pentena

2-pentena

2-metil-1-butena

2-metil-2-butena

3-metil-1-butena

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

a. reaksi adisi pada alkuna

o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

o     Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

bReaksi alkuna dengan hidrogen

b. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

2CH=CH + 5 O2 --- 4CO2 + 2H2O

DAFTAR PUSTAKA

http://charisylia.blogspot.com/2012/10/reaksi-reaksi-alkanaalkenaalkuna.html  (diakses tanggal 15 September 2013)

http://sondangrianatampubolon.blogspot.com/2012/10/metana.html (diakses tanggal 15 September 2013)

http://ericaalviyanti.blogspot.com/2013/03/metana-dan-sifat-sifatnya.html (diakses tanggal 15 September 2013)

http://blogkimiawan.blogspot.com/2012/02/alkana-alkena-alkuna.html (diakses tanggal 15 September 2013)